陳丞相陳平，陽武縣戶牖鄉人。年輕時家中貧窮，喜歡讀書，有田地三十畝，僅同哥哥陳伯住在一起。陳伯平常在家種地，聽任陳平出外求學。陳平長得身材高大，相貌堂堂。有人對陳平說：“你家裡那麼窮，吃了什麼長得這麼魁梧？”陳平的嫂子惱恨陳平不看顧家庭，不從事勞動生產，說：“也不過吃糠咽菜罷了，有這樣的小叔子，還不如沒有。”陳伯聽到這些話，趕走了他的妻子並休棄了她。
等到陳平長大成人該娶媳婦了，富有的人家沒有誰肯把女兒嫁給他，娶窮人家的媳婦陳平又感到羞恥。過了好長時間，戶牖有個叫張負的富人，他的孫女嫁了五次人，丈夫都死了，沒有人再敢娶她。陳平卻想娶她。鄉鎮中有人辦喪事，陳平因為家貧，就去幫忙料理喪事，靠著早去晚歸多得些報酬以貼補家用。張負在喪家見到他，相中了這個高大魁梧的陳平；陳平也因為這個緣故，很晚才離開喪家。一次，張負跟著陳平到了陳家，陳家意在靠近外城城牆的偏僻小巷子裡，拿一領破席就當門了，但門外卻有很多貴人留下的車輪印跡。張負回家後，對他的兒子張仲說：“我打算把孫女嫁給陳平。”張仲說：“陳平又窮又不從事生產勞動，全縣的人都恥笑他的所作所為，為什麼偏把女兒嫁給他？”張負說：“哪有儀表堂堂像陳平這樣的人會長久貧寒卑賤呢？”終於將孫女嫁給了陳平。因為陳平窮，張家就借錢給他行聘，還給他置辦酒宴的錢來娶親。張負告誡他的孫女說：“不要因為陳家窮的緣故，侍奉人家就不小心。侍奉兄長陳伯要像侍奉父親一樣，侍奉嫂嫂要像侍奉母親一樣。”陳平娶了張家女子以後，資財日益寬裕，交遊也越來越廣。
陳平所居的庫上裡祭祀土地神，陳平做主持割肉的人，他把祭肉分配得很均勻。父老鄉親們說：“好，陳家孩子真會做分割祭肉的人！”陳平說：“唉，假使讓我陳平主宰天下，也會像這次分肉一樣呢？
陳勝起兵後在陳縣稱王，派周市平定了魏國地區，立魏咎為魏王 ，與秦軍在臨濟交戰。在這以前陳平本已辭別他的哥哥陳伯，隨一些年輕人去臨濟到魏王咎手下做事。魏王任命他為太僕。陳平向魏王進言，魏王不聽，有的人又說他的壞話，陳平只好逃離而去。
過了多時，項羽攻佔土地到黃河邊上，陳平前往投奔項羽，跟隨項羽入關攻破秦國，項羽賜給他卿一級的爵位。項羽東歸，在彭城稱王，漢王回軍平定三秦向東進軍，殷王反叛楚國。項羽於是封陳平為信武君，讓他率領魏王咎留在楚國的部下前往，擊敗並降服了殷王而凱旋。項王派項悍任命陳平為尉，賞給他黃金二十鎰。過了不久，漢王又攻下殷地。項王大怒，準備殺掉前次平定殷地的將領吏。陳平害怕被殺，便封好項王賞給他的黃金和官印，派人送還項王，自己單身拿著寶劍抄小路逃走。陳平橫渡黃河，船伕見他一個美男子單身獨行，懷疑他是逃亡的將領，腰中定當藏有金玉寶器，就盯著陳平，打算殺掉他。陳平很害怕，就解開衣服赤身露體地幫助船伕撐船。船伕知道他身上一無所有，才沒有下手。
陳平於是到修武投降漢軍，透過魏無知求見漢王，漢王召他進去。此時萬石君石奮做漢王的中涓，接過陳平的名貼，引陳平進見漢王。陳平等七個人都進去了，漢王賜給他們飲食。漢王說：“吃完後，到客舍去休息吧。”陳平說：“我有要事前來，所說的話不能拖過今日。”於是漢王就跟他交談並喜歡他。漢王問：“你在楚軍時擔任什麼官職？”陳平說：“做都尉。”漢王當天就任命陳平為都尉，讓他做參乘，主管護軍一職的工作。眾將都喧譁起來，說：“大王日前剛得到楚國的一個逃兵，還不知道他本領的高低，就跟他同乘一輛車子，並且反讓他監督我們這些老將！”漢王聽到這些議論，更加寵幸陳平。漢王於是帶著陳平往東討伐項王。到了彭城，被楚軍打敗。漢王領兵返回，一路上收集散兵到達滎陽，任命陳平為副將，隸屬於韓王信，駐紮在廣武。
周勃、灌嬰等都詆譭陳平說：“陳平雖然是個美男子，只不過像帽子上的美玉罷了，他的內裡未必有真東西。我們聽說陳平在家時，曾和嫂嫂私通；在魏王那裡做事不能容身，逃亡出來歸附楚王；歸附楚王不相合，又逃來歸降漢王。現在大王如此器重，使他做高官，任命他為護軍。我們聽說陳平接受了將領們的錢財，錢給得多的就得到好處，錢給得少的就遭遇壞的處境。陳平是一個反覆無常的作亂奸臣，希望大王明察。”漢王懷疑起陳平來，召來魏無知責問他。魏無知說：“我所說的是才能，陛下所問的是品行。現在如果有人有尾生、孝已那樣的品行，但對勝負的命運沒有好處，陛下哪有閒暇使用這樣的人呢？楚漢對峙，我推薦善出奇謀的人，只關心他的計謀是否確實能夠有利國家罷了。至於私通嫂嫂、接受錢財，又有什麼值得懷疑的呢？”漢王召來陳平責問道：“先生在魏王那裡做事不相合，便去楚王那裡做事而又半道離開。如今又來跟從我，講信用的人原來是這樣三心二意嗎？”陳平說：“我在魏王那裡做事，魏王不能採用我的建議，所以我離開他到項王那裡做事。項王不能夠信任人，他所信任、寵愛的，不是那些項氏宗族就是妻家的兄弟，即使有奇才也不能重用，我這才離開楚王。聽說漢王能夠用人，所以來歸附大王。我空身而來，不接受錢財便沒有辦事的費用。如果我的計謀確有值得采納的，希望大王採用；假若沒有值得采用的，錢財都還在，請允許我封好送回官府，並請求辭職回家。”漢王於是向陳平道歉，豐厚地賞賜了他，任命他為護軍中尉，監督全體將領。將領們才不也再說什麼了。
後來楚軍加緊進攻，切斷了漢軍的甬道，把漢王圍困在滎陽城。過了好一段時間，漢王為這種困境而憂慮，請求割讓滎陽以西的地區來講和。項王不同意。漢王對陳平說：“天下如此紛亂，什麼時候才能安定呢？”陳平說：“項王為人謙恭有禮，對人愛護，具有清廉節操、喜歡禮儀計程車人多歸附他。到了論功行賞、授爵封邑時，卻又吝嗇這些爵邑，士人因此又不願歸附他。如今大王傲慢又缺乏禮儀，具有清廉節操計程車人不來歸附；但是大王能夠捨得給人爵位、食邑，那些圓滑沒有骨氣、好利無恥之徒又多歸附漢王。如果你們各方誰能去掉雙方的短處，採取你們雙方的長處，那麼只要招一招手，天下就能安定了。但是大王愛隨意侮辱人，不能羅致到具有清廉節操計程車人。不過楚軍方面有著可以擾亂的地方，項王那裡剛直的臣子像亞父范增、鍾離味、龍且（ｊū,居）、周殷之輩，不過幾個人罷了。大王如果能捨得拿出幾萬斤黃金，施行反間的計謀，離間楚國的君臣，讓他們互生懷疑之心，項王為人猜忌多疑，聽信讒言，他們內部定會互相殘殺。漢軍可趁機發兵攻打他們，擊敗楚軍是一定的人。”漢王認為陳平說得對，於是拿出黃金四萬斤給陳平，聽憑他使用，不過問他的支出情況。
陳平用了很多黃金在楚軍中進行離間活動，在眾將中揚言鍾離味等人作為項王的將領，功勞很多，但始終不能劃地封王，他們打算跟漢王聯合起來，消滅項王，瓜分楚國的土地，各自為王。項羽果然猜疑起來，不再信任鍾離昧等人。項王已經懷疑上鍾離昧等人以後，派遣使者到漢軍那裡打探。漢王備下豐盛的酒宴，命人端進。見到楚王的使者，漢王就佯裝吃驚地說：“我還以為是亞父的使者，原來竟是楚王的使者！”又讓人把酒餚端走，換上粗劣的飯菜端給楚王的使者。楚王使者回去以後，把這些情況稟告給項王。項王果然大大地懷疑起亞父。范增想急速攻下滎陽城，項王不信任他，不肯聽從。范增聞知項王在懷疑自己，就生氣地說：“天下的大事基本定局了，君王自己幹吧！我請求辭職告老還鄉！”他回鄉還沒有到達彭城，就因背上毒瘡發作而死。陳平於是夜裡讓兩千名婦女出滎陽城東門，楚軍便發動攻擊，陳平就與漢王從滎陽西門出城逃離。漢王隨即進入關中，收集敗散計程車兵再次東進。
第二年，淮陰侯韓信打敗了齊國，自立為齊王，派使者把這件事稟報給漢王。漢王大怒，斥罵韓信。陳平暗暗地踩漢王的腳，漢王也有所悟，於是優厚地款待齊王使者，並派張子房立即封韓信為齊王。漢王把戶牖鄉封給陳平。漢王採用陳平的奇計妙策，最終滅掉楚國。陳平曾經以護軍中尉的身份跟隨漢王平定了燕王臧荼。
漢六年（前201），有人上書告發楚王韓信謀反。高帝問詢將領們，將領們說：“趕緊發兵活埋這小子。”高帝默默不語。高帝問陳平，陳平一再推辭，反問道：“各位將領說些什麼？”皇上把各位將領的話都告訴了陳平。陳平問：“有人上書說韓信謀反，有知道這件事的外人嗎？”皇上說：“沒有。”陳平問：“韓信本人知道這情況嗎？”皇上說：“不知道。”陳平說：“陛下的精銳部隊跟楚國比哪個強？”皇上說：“不能超過它。”陳平問：“陛下的將領中用兵有能超過韓信的嗎？”皇上說：“沒有誰趕得上他。”陳平說：“如今陛下的軍隊不如楚國精銳，將領的才幹又趕不上韓信，卻要發兵攻打他，這是促使他同我們作戰，我私下裡為陛下的安危而擔憂。”皇上說：“那該怎麼辦呢？”陳平說：“古時天子巡察各地，會見諸侯。南方有個雲夢澤，陛下只是假裝出遊雲夢，在陳縣會見諸侯。陳縣在楚國的西部邊界，韓信聽到天子懷著善意出遊，看那情勢定然無事，因而到郊外迎接拜見陛下。拜見時，陛下趁機將他拿下，這只不過是一個力士就能辦到的事。”高帝覺得他的主意不錯，於是派出使者告知各諸侯到陳縣會面，說“我即將南遊雲夢”。皇上便隨即出發。此行尚未到達陳縣，楚王韓信果然在郊外的路上迎接。高帝預先準備好武士，見韓信來了，立即將他拿下捆綁起來，裝在副車中。韓信喊道：“天下已經平定了，我本來該當烹殺了！”高帝回過頭對韓信說：“你別出聲喊叫了！你謀反，已經很明顯了！”武士把韓信兩手反綁在後。高帝於是在陳縣會見了諸侯，全部平定了楚地。高帝回到洛陽，赦免了韓信，降封他為淮陰侯，又與有功之臣剖符確定封賞。
當時與陳平剖符，世代相傳而不斷絕，封為戶牖侯。陳平辭謝說：“這不是我的功勞。”皇上說：“我採用了先生的計謀，克敵制勝，這不是功勞是什麼呢？”陳平說：“不是魏無知，我怎麼能入朝為官呢？”皇上說：“像先生您這樣可以說是不忘本了。”於是又賞賜了魏無知。第二年，陳平以護軍中尉的身份跟從高帝在代地攻打謀反的韓王信。匆忙行軍到了平城，被匈奴圍困，七天吃不上飯。高帝採用了陳平的妙計，派人到單于的閼（ｙāｎ，淹）氏（ｚｈī，之）那裡去疏通，才得以解圍。高帝脫身以後，陳平的計策始終秘而不宣，世間有沒人得知內情。
高帝南歸經過曲逆，登上城樓，望見縣城的房屋很大，說道：“這個縣好壯觀！我行遍天下，只見到洛陽和這個縣是這樣。”回頭問御史說：“曲逆的戶口有多少？”御史回答說：“當初秦朝時有三萬多，中間連年戰亂，很多人逃亡藏匿，如今現存五千。”當時高帝便命令御史，改封陳平為曲逆侯，盡享全縣各戶的賦稅收入，取消以前所封的戶牖鄉。
此後陳平曾以護軍中尉的身份跟從高帝征討陳豨和黥布。他一共出過六次奇次，每次為此都增加了封邑，一共增封了六次。奇計有的頗為隱秘，世間無人得知。
高帝隨擊敗黥市的軍隊回來，因受創傷而患病，緩緩地行至長安。燕王盧綰反叛，皇上派樊噲以相國的身份率兵征討他。啟程後，有人說樊噲的壞話。高帝發怒說：“樊噲見我病了，便盼望我死。”便採用陳平的計謀，召絳侯周勃在病榻前受命，說道：“陳平速駕站車馬載著周勃代替樊噲領兵，陳平到了軍中立即斬下樊噲的頭！”二人接受了詔命，駕驛站車馬急行，還沒有到達軍中，邊走邊商議說：“樊噲是高帝的老朋友了，功勞很多，而且又是呂后妹妹呂嬃（ｘū，胥）的丈夫，與高帝有親戚關係並且顯貴，高帝因為一時憤怒的緣故想殺他，只怕將來要後悔。我們寧可把他囚禁起來交與皇上，由皇上自己處決他。”他們沒有到軍營中，便堆土築壇，用符節召來樊噲。樊噲接受詔令，立即被反綁起來裝上囚車，由驛站送往長安，使命絳侯勃替樊噲為將，率兵閏定燕地反叛的各縣。
陳平在返回時聽說高帝去世，他恐怕呂嬃進讒言、呂后聽信讒言發怒，便急駕驛站車馬先行。路上遇到使者詔令陳平和灌嬰駐守滎陽。陳平接受詔命，馬上又驅車趕到宮廷，哭得非常哀痛，趁機在高帝靈堂內向呂后稟奏處理樊噲一事的經過。呂太后哀憐陳平，說道：“您辛苦了，出去好好休息吧。”陳平害怕讒言加於自身，於是堅決請求留宿宮中，擔任警衛。呂太后於是任命他做郎中令，說道：“請好好輔佐教導孝惠皇帝。”此後呂嬃的讒言才不起作用。樊噲被押到長安，便被赦免並恢復了原來的爵位和封邑。
孝惠帝六年（前189），相國曹參去世，任命安國侯王陵為右丞相，陳平為左丞相。
王陵，原為沛縣人，當初是縣裡的豪紳，高祖在卑微時，像對待兄長那樣侍奉王陵。王陵缺乏文化素養，愛意氣用事，喜歡直言。到了高祖在沛縣起兵，進入關中抵達咸陽時，王陵也自己聚集黨羽幾千人，駐在南陽，不肯跟從沛公。等到漢王回軍進攻項籍時，王陵才率兵歸屬漢王 。項羽拿到王陵的母親安置在軍營中，王陵的使者到來時，項羽就讓王陵的母親朝東坐著，想以此招降王陵。王陵的母親私下送走使者時說哭著說：“請替我告訴王陵，要小心地侍奉漢王。漢王是個寬厚的長者，不要因為我的緣故而有三心二意。我以一死來給你送行吧。”說罷即拔劍自刎而死。項王發怒，燒煮了王陵的母親。王陵終於跟從漢王平定天下。王陵跟雍齒關係不錯，雍齒是高帝的仇人，王陵又原本無意跟從高帝，由於這些緣故受封較晚，被封為安國侯。
安國侯做了右丞相，兩年後，孝惠帝去世。呂太后想立呂氏宗族的人為王，詢問王陵，王陵說：“不行。”又問陳平，陳平說：“可以。”呂太后發怒，於是假意提升王陵為皇帝的太傅，實際上不重用王陵。王陵發怒，稱病辭職。閉門不出，始終不朝見皇帝，七年後去世。
王陵被免除丞相職務後，呂太后就調任陳平為右丞相，任命闢陽侯審食（ｙì，義）（ｊī，基）為左丞相。左丞相不設辦公的處所，常在宮中處理政務。
審食也是沛縣人。漢王在彭城以西被擊敗時，楚軍抓走漢王的父親和呂后作為人質，食其以家臣的身份侍奉呂后。他後來跟隨漢軍打敗項羽被封為侯，受到呂太后的寵幸。等到他做了左丞相，住在宮中，百官都得透過他才能決斷事情。
呂嬃常因從前陳平為高帝出謀劃策捉拿樊噲，多次進讒言說：“陳平當丞相不理政務，每天飲美酒，玩弄婦女。”陳平聽到後，飲酒作樂日益加劇。呂太后聞知此事，暗自高興。她當著呂嬃的面對陳平說：“俗語說‘小孩和婦女的話不可信’，就看你對我怎麼樣了。不要怕呂嬃說你的壞話。”
呂太后立呂氏宗族的人為王，陳平假裝順從這件事。等到呂太后去世，陳平跟太尉周勃合謀，終於誅滅了呂氏宗族，擁立孝文皇帝即位，此事陳平是主要策劃者。審食其被免去左丞相一職。
孝文帝即位後，認為太尉周勃親自率兵誅滅呂氏宗族，功勞多；陳平想把右丞相的尊位讓給周勃，於是託病引退。孝文帝剛剛即位，覺得陳平病得奇怪，就去探問他。陳平說：“高祖時期，周勃的功勞不如我陳平。到誅滅呂氏宗族時，我的功勞也就不如周勃了。我願把右丞相的職位讓給周勃。”於是孝文帝就任命絳侯周勃為右丞相，位次名列第一；陳平調職為左丞相，位次名列第二。賞賜陳平黃金千金，加封食邑三千戶。
過了一段時間，孝文皇帝已經漸漸明瞭熟悉國家大事，在一次接受群臣朝見時問右丞相周勃說：“全國一年中判決的案件有多少？”周勃謝罪說：“不知道。”孝文皇帝又問：“全國一年中錢糧的開支收入有多少？”周勃又謝罪說不知道，急得汗流浹背，慚愧自己不能回答。於是皇上又問左丞相陳平。陳平說：“有主管的人。”皇上說：“主管的人又是誰？”陳平說：“陛下若問判決案件的情況，可詢問廷尉；問錢糧收支的情況，可詢問治粟內史。”皇上說：“如果各自有主管的人，那麼您所主管的是些什麼事呢？”陳平謝罪說：“為臣誠惶誠恐！陛下不知我才智低劣，使我勉強擔任宰相的職位。宰相一職，對上輔佐天子調理陰陽，順應四時，對下養育萬物適時生長，對外鎮撫四夷和諸侯，對內愛護團結百姓，使公卿大夫各自能夠勝任他們的職責。”孝文帝於是稱讚他回答得好。右丞相周勃大為慚愧，退朝後埋怨陳平說：“您怎麼不在平時教我對答這些話！”陳平笑著說：“您身居相位，不知道丞相的職責嗎？陛下如若問起長安城中盜賊的數目，您也要勉強湊數來對答嗎？”這時絳侯周勃自知自己的才能比陳平差遠了。過了一會時間絳侯周勃託病請求免去右丞相的職務，陳平獨自擔任整個丞相的職務。
孝文帝二年（前178），丞相陳平去世，諡號為獻侯。他的兒子恭侯陳買接替侯位。陳買為侯二年去世，他的兒子簡侯陳恢接替侯位。陳恢為侯二十三年去世，他的兒子陳何接替侯位。陳何為侯二十三年時，犯了搶佔他人妻子的罪，處以死刑，封國被廢除。
當初陳平曾經說過：“我經常使用詭秘的計謀，這是道家所禁忌的。我的後代如果被廢黜，也就止住了，終歸不能再興起，因為我暗中積下了很多禍因。”此後陳平的曾孫陳掌靠著是衛家親戚的關係，希望能夠接續陳家原來的封號，但終究未能實現。
太史公說：陳丞相陳平年輕的時候，原本喜歡黃帝、老子的學說。當他在砧板上分割祭肉的時候，他的志向本來已經很遠大了。他彷徨於楚魏之間，最終歸附高帝。他常常想出妙計，解救紛繁的危難，消除國家的禍患。到了呂后執政時期，諸事多有變故，但陳平意能自免於禍，安定漢室，保持榮耀的名望終身，被稱為賢相，難道不是善始善終嗎！假若沒有才智和謀略，誰能做到這一步呢？
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