讓所有人感到恐懼的人
戴笠最大的優勢是具有揣測蔣介石意圖的本領。他為自己選擇的這個名字的字面意思是“戴雨帽”，其象徵意思是“一個僕人”，即強調了這種動物般甘做其主人蔣介石爪牙的奴性，同時又代表了封建觀念中的相互尊敬。戴笠這個名字還指一個人的臉被一頂尖頂帽半蓋住的意思，即含有掩藏的意思。戴笠這麼對別人解釋自己的名字：“有一首古詩這麼說：‘君乘車，我戴笠，他日相逢下車揖。君擔簦，我跨馬，他日
戴笠為自己能夠“秉承領袖意志，體念領袖苦心”而感到驕傲。而在他的對手們看來，這種自負是戴笠狂熱地效忠於蔣介石“有公無我，有我無公”信念的表示。就像所有專制政治的奴僕一樣，戴笠是一個強和弱的矛盾結合體。“作為一個強大秘密組織的頭子且負有總司令本人的信任，戴笠在政府與軍隊中都處於極為有影響的地位。而他在軍隊裡強有力的‘黃埔’小集團的身份又強化了他的影響。”他作為蔣介石內部圈子裡的人，大權在握。然而他對蔣的謙卑、對領袖的服從，最終又證明了他個性上的軟弱。
戴笠是最受總司令信任的下級和警衛，“南京秘密警察直屬於戴笠將軍個人，而他只服從總司令的命令”。戴及其無處不在的特務組織，被認為是中外之間非正式“業務”成交的媒介，而且其效率很高……他的秘密警察組織在當時被用來抗衡“CC系”（CC系，是由陳家兄弟陳果夫和陳立夫領導的，他們兩人都早在國民黨執政之前，就享有與蔣介石十分密切的關係）。控制下的黨部警察，具體體現了總司令控制國民黨最基本的政策原則之一，即在各勢力之間透過制約達到平衡。
像所有的警察頭目一樣，戴笠的威懾力來自人們相信他的人無所不在。軍統特工被某些人誤認為有上百萬人。在中國和外國均有人認為：“眾所周知，軍統是中國的秘密警察，而且比起世界上任何間諜網來，它在特工人員的數量上要更加龐大，在地理覆蓋面積上要更加遼闊。”戴笠甚至有在美國的網路。還有其他更離奇的說法，如戴笠領導著萬男女云云。年，美國軍事情報機構估計，戴笠有萬便衣特工——其中萬人全天候為他工作。一篇提到戴笠是“中國的間諜大師”的文章說，凡是有中國人的地方就有他的情報人員在活動。
“戴笠以中國人特有的駕馭錯綜複雜關係的能力掌握了一系列驚人的組織。他綜合了相當於美國的中央情報局、陸軍情報這樣的系統。”據報告，一位美國戰略情報局的上尉在回到他坐落在福州西邊的住宅時，發現他的翻譯正在與兩位身著深色長衫的陌生人說話，那兩人一見他進來便離開了。這翻譯嚇得渾身發抖地告訴他這兩人差點兒殺了他，因為他回到上尉的房間時正見他們在翻上尉的東西。他乞求上尉保護他，當上尉責怪他莫名其妙時，他又開始發抖，並說：“不，這不是莫名其妙。他們是老闆的人。”這位軍官回憶說：“於是我一夜沒睡，整晚在膝蓋上架著把該死的衝鋒槍，因為那兩個來訪者是‘老闆’的人。”戴笠被他的下級稱為“老闆”。
另一個美國情報官在日佔區執行秘密任務時路過一個小村子，在當地的客棧下榻。他與客棧老闆一起喝著地方酒併成了朋友。於是這位美國人冒昧地建議他們去搜尋所有顧客的行李。說到底，這難道不是客棧主人的“老闆”要他乾的嗎？後來，當他們在醉意下搜尋了旅店的其他房間後，美國人說他原以為這個小村子對安置一個常駐的秘密警察特工來說太小了點。“多小沒關係”，據說那店主這樣回答，“在中國每個地方都有老闆的特工。”“外國人儘管勉強，但仍對他表示出敬畏，並經常發展成一種‘恐戴症’。在戰時很多人相信每一個廚師、每一個跑堂都是戴笠的特工。”“在中國沒有一個村莊裡沒有戴笠的間諜來彙報顛覆活動情況，這是該組織的榮耀。”
當然，在一村一屯安插特工並不足以使戴笠贏得他所得意的對他的普遍恐懼。他在外國人和中國人眼裡的形象部分出於他殘酷的名聲。駐中國別動行政部門的頭目約翰·凱斯維科這麼形容戴笠：“沒文化，缺德，狡猾且能幹，從來殺人不眨眼，一個真正的爆破者。”
美國觀察家認為：“許多中國人悄悄傳說他用火車頭內燃爐燒烤的方法來懲罰叛徒，而且他操縱了關押政治犯和其他犯人的集中營。”“在年上海的清洗中，據說戴笠把火車頭排列在一段岔道上，不停地往裡面的火爐加煤直到它們燒紅了為止，然後把捆綁著的囚犯們扔進爐內，一面拉響汽笛來掩蓋他們的慘叫聲。”有些中國人，如蔣介石的對手李宗仁，他們對戴笠“作為一個聰明而含蓄的人”具有好感，但同時對他“笑裡藏奸”感到震驚。儘管在他的組織裡他偶爾會以漫不經心的樣子出現，但據說萬一有人不遵守他的紀律，他便殘酷無情地施以懲罰。
總被“忽略”的神秘人
儘管他最終喜歡施刑，殘酷本身卻並不是他那威懾力的關鍵所在。他雖然殺了很多人，但並非病理性的虐待狂。他自己也並不喜歡這麼做。他對殺手們下令行刺時，通常總是略與計劃保持距離。他無疑為自己能在遠距離外接他人於死地的權力有種變態的快感：死神既遙遠又近在咫尺。於是，戴笠保持孤僻和神秘的能力使他變得無法預測，於是在人們的眼裡變得更加奸詐危險。
戴笠被認為是經歷過戰爭的最神秘的人物。他從不公開露面，也不讓記者採訪，而且幾乎從不讓人給他照相。《柯萊爾斯》雜誌管他叫作“亞洲的一個神秘人物”。
戴笠是中國近代歷史上最富有傳奇色彩的人物之一，甚至在政府官員裡都很少有人認識他。他“製造了這麼一個幻象，好像他只是一個名字而已，可能實際上並不存在”。
而且他總是力圖隱藏自己的蹤跡。“他的行動和衣著都不引人注目。他讓自己便於扮裝旅行，以便在一個鬥爭激烈的地帶接近他自己的人。”在二戰時期的重慶，他一個人住。“平常有一群衣著普通，且毫不引人注意而又在任何地方都圍繞著他的人。過路的人看見一個來歲表情有力並帶職業模樣的人，似乎在獨行。但是在他近處的幾步以內，總有分散在人群中、步行謹慎的秘密警衛人員。當他坐車時，其他的車輛就尾隨在他的車身邊。”這個秘密警察的頭目故意隨意地往返移動於三個住處之間：曾家巖號的公館、上清寺康莊號的一座小洋房和在神仙洞的另一座公館。 幾乎沒人準確知道戴笠的近況。他在中國到處有住宅和藏身之地，而他的路線和去處總是沒人知道。戴笠使用兩輛一模一樣的軍統汽車，這是為甩掉跟蹤者而配置的。一個跟他一起旅行的美國人曾說：“他從來不讓任何人知道他從這一刻到那一刻將去哪兒，而且他在去任何一個地方之前，總是散播謠言。說他要去X地，然後他總是去了Y地。”在城市裡他的人總給人打電話說他上路了，他們知道這電話會被竊聽的;與此同時，戴笠去了另一個什麼地方。正因為有竊聽，所以他禁止他的辦公室在電話上為他安排日程。美國人發現，他們約見他的要求必須封在信封裡，而且答覆也是以同樣的方式遞交的。為了安全的緣故，他在旅行時很少攜帶檔案，而依靠自己出色的記憶力。戴笠收集大量的事實和細節，加以組合，然後制訂出一個有效的行動計劃，他的工作效率向來很高。
他甚至能在別人的面前隱藏自己。記者愛潑斯坦回憶起國民黨為他召開的一次會議，會議由被美國人認為最受蔣信任的何應欽將軍主持，國民黨的日本情報專家王本勝也出席了，還有董顯光。只是在會議結束時愛潑斯坦才記得還有第四個人在場，他在屋子的後面幾乎沒被注意到。那人黑黑的面板，鬍子拉碴，雖然不見得陰險，但在愛潑斯坦看來有副癩蛤蟆樣，他自然就是戴笠。
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